卡斯尔顿本赛季早些时候与孟菲斯灰熊队签订了一份双向合同，1月份被灰熊队裁掉。随后，他在3月份与多伦多猛龙队签订了两份10天短合同，上周五又与费城76人队签订了一份10天短合同。
在2024/25赛季为这三支球队出战的总共24场比赛中，卡斯尔顿场均上场15.8分钟，得到4.0分、4.7个篮板和1.2次助攻。本赛季，他在猛龙队打出了最佳表现。在为猛龙队效力的20天里，他出战了10场比赛(其中4次首发)，场均得到6.9分、7.4个篮板和1.8次助攻。
由于一名球员在一个赛季里与一支球队签订的10天短合同不能超过两份，所以这位大个子球员只有在与猛龙队达成一份标准合同的情况下，才能回到猛龙队。
据Sportsnet.ca的布莱克・墨菲在推特上透露，他们确实达成了这样的合同。墨菲表示，卡斯尔顿和双向合同球员A.J.劳森基本上签下了相同的合同——一份为期两年的合同，除了本赛季之外没有保障。这将使猛龙队在休赛期有更多时间考察这两名球员，包括让他们参加夏季联赛。
猛龙队在周四裁掉了奥兰多・罗宾逊和科尔・斯威德，在15人的球员大名单上腾出了两个名额。当时有报道称，罗宾逊、斯威德、劳森和卡斯尔顿是有望通过新的多年合同填补这些空缺的候选人。现在看来，劳森和卡斯尔顿将成为填补名单空缺的人选，而罗宾逊和斯威德则被淘汰。
从技术层面上讲，卡斯尔顿与费城76人队的10天短合同将持续到周六，但由于76人队在周日之前没有比赛，他们有可能提前一天终止这份合同，以便让卡斯尔顿能与多伦多猛龙队签约。
